Ceftiofur Nr CAS: 80370-57-6; ChemWhat Kod: 68306

IdentyfikacjaDane fizyczneSpectra
Droga syntezy (ROS)Bezpieczeństwo i zagrożeniaInne dane

Identyfikacja

Nazwa produktuCeftiofur
Nazwa IUPAC(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(furan-2-carbonylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Struktura molekularnaCeftiofur CAS 80370-57-6
Numer rejestru CAS 80370-57-6
Numer EINECS1308068-626-2
Numer MDLMFCD00864953
SynonimyCeftiofur
80370-57-6
ceftiofurum
Naxcel
Excelel
UNII-83JL932I1C
Ceftiofur, krystaliczny, wolny kwas
Ceftiofurum [łac.]
HSDB 7445
83JL932I1C
DTXCID5026702
DTXSID7046702
Ceftiofur (INN)
Ceftiofurum (łac.)
(6R,7R)-7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)glyoxylamido)-3-(mercaptomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7(sup 2)-(Z)-(O-methyloxime), 2-furoate (ester)
CEFTIOFUR [INN]
CEFTIOFUR (MART.)
CEFTIOFUR [MART.]
Naxcel (weterynarz)
Molecular FormulaC19H17N5O7S3
Waga molekularna523.6
InChIInChI=1S/C19H17N5O7S3/c1-30-23-11(9-7-34-19(20)21-9)14(25)22-12-15(26)24-13(17(27)28)8(5-32-16(12)24)6-33-18(29)10-3-2-4-31-10/h2-4,7,12,16H,5-6H2,1H3,(H2,20,21)(H,22,25)(H,27,28)/b23-11-/t12-,16-/m1/s1
Klucz InChIZBHXIWJRIFEVQY-IHMPYVIRSA-N
Izomeryczny SMILESCO/N=C(/C1=CSC(=N1)N)\C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)CSC(=O)C4=CC=CO4)C(=O)O
Informacje patentowe
ID patentuTytułData publikacji
WO2008 / 47376ULEPSZONY PROCES PRZYGOTOWANIA ANTYBIOTYKU CEFALOSPORYNOWEGO2008

Dane fizyczne

WyglądProszek w kolorze złamanej bieli lub jasnożółty
Opis (skojarzenie (MCS))Rozpuszczalnik (Stowarzyszenie (MCS))Temperatura (asocjacja (MCS)), ° CPartner (Association (MCS))
Adsorpcjaaq. bufor fosforanowy37pirografit

Spectra

Opis (spektroskopia IR)
Zespoły, widmo
Opis (spektroskopia UV / VIS)
Widmo

Droga syntezy (ROS)

Droga syntezy (ROS) ceftiofuru nr CAS 80370-57-6
Droga syntezy (ROS) ceftiofuru nr CAS 80370-57-6
WarunkiWydajność
Etap #1: ceftiofur z trietyloaminą w tetrahydrofuranie; woda o temperaturze -5 – 0℃; przez 2 godziny;
Etap #2: Z kwasem 2-etyloheksanowym sodu w tetrahydrofuranie; woda o temperaturze 8 – 10℃; przez 1 godzinę;

Procedura eksperymentalna
4; 5 PRZYKŁAD-4 Wytwarzanie ceftiofuru sodu (Ib) z 7-[2-(2-amino-4-tiazolilo)glioksylamido]3-(merkaptometylo)-8-okso-5-tia-1-azabicyklo-[4.2.0 kwas ]okt-2-eno-2-karboksylowy (ceftiofur) (Ia)
140 ml tetrahydrofuranu (THF) i 4.0 ml wody demineralizowanej (DMW) oraz 4.0 g (0.00764 mola) 7-[2-(2-amino-4-tiazolilo)glioksylamido] 3-(merkaptometylo)-8-okso- Kwas 5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy (ceftiofur, Ia) zebrano do kolby i mieszano. Mieszaninę reakcyjną ochłodzono i dodano 0.81 g (0.0080 mola) trietyloaminy (TEA). Dodano węgiel aktywny (0.60 g) i ditionian sodu (0.04 g), po czym mieszaninę reakcyjną przesączono przez złoże celitu i przemyto mieszaniną THF i DMW. Przesącz przepuszczono przez bibułę filtracyjną 0.2 µm i przemyto THF (100 ml). [0131] Przygotowano roztwór 2-etyloheksanianu sodu (1.80 g, 0.01084 mola) w THF i przepuszczono przez bibułę filtracyjną 0.2 µm. Przesącz ten dodano stopniowo do roztworu soli trietyloaminowej ceftiofuru otrzymanego powyżej i wytrąconą substancję stałą odsączono w atmosferze azotu. Mokry placek przemyto THF, następnie octanem etylu (2 x 44 ml) i acetonem (2 x 29 ml) i suszono w atmosferze azotu przez 30-45 minut od czasu do czasu zgarniając. Półsuchy placek wysuszono w piecu próżniowym w temperaturze 700 mmHg/40°C do zawartości wilgoci 2.0%, w wyniku czego otrzymano 3.48 g (87%) ceftiofuru sodu (Ib) o czystości 98.0%, 1000 ml THF i 70.0 ml woda demineralizowana (DMW) i 100.0 g (0.191 mola) 7-[2-(2-amino-4-tiazolilo)glioksylamido]3-(merkaptometylo)-8-okso-5-tia-1-azabicyklo-[4.2.0. Kwas 2]okt-2-eno-5-karboksylowy (ceftiofur, Ia) zebrano w kolbie i mieszano przez 5 minut. Mieszaninę ochłodzono do -20.47°C i dodano 0.202 g (5 mola) trietyloaminy (TEA) w temperaturze -3 do -60°C w ciągu 15 minut. Dodano węgiel aktywny (1.0 g) i ditionian sodu (5 g) i mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze -0 do 60°C przez 5 minut. Mieszaninę przesączono przez złoże celitu i przemyto mieszaniną THF i DMW (0.3:530 obj./obj.; 0.2 ml). Przesącz przepuszczono przez bibułę filtracyjną 100 μm i przemyto THF (0133 ml). [2] Przygotowano roztwór 50.78-etyloheksanianu sodu (0.305 g, 0.2 mola) w THF i przepuszczono przez bibułę filtracyjną 8 µm. Przesącz ten dodano stopniowo do roztworu soli trietyloaminowej ceftiofuru otrzymanego powyżej i mieszaninę mieszano w temperaturze 10-60°C przez 500 minut i wytrąconą substancję stałą odsączono w atmosferze azotu. Mokry placek przemyto zawiesiną THF (2 ml), a następnie octanem etylu (500 x 3 ml) i acetonem (500 x 30 ml). Mokry placek suszono w atmosferze azotu przez 45-700 minut, okazjonalnie grabiąc. Półsuchy placek wysuszono w piecu próżniowym w temperaturze 40 mmHg/88°C, w wyniku czego otrzymano 0.88 g (98% wag.) ceftiofuru sodu (Ib) o czystości XNUMX%.		87%
Z kwasem 2-etyloheksanowym sodu w tetrahydrofuranie w temperaturze 20℃; przez 0.5 godziny;

Procedura eksperymentalna
[0063] Dodano dichlorometan (20 ml) i ochłodzono do 0-5°C, 7-[2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-metoksyiminoacetamido]-3-[(fur-2-ylokarbonyl) Dodano ester p-metoksybenzylowy kwasu tiometylo]-3-cefemo-4-karboksylowego (6.5 g), a następnie kwas trifluorooctowy (20 ml) w temperaturze 0-5°C. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 30-40 minut. Dodano również anizol (12 ml) w temperaturze 5°C i mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze 5°C przez 1 godzinę, reakcję sprawdzono metodą HPLC i po zakończeniu reakcji dodano, mieszając, wodę (100 ml). Produkt przesączono i przemyto wodą (100 ml), a następnie dichlorometanem (100 ml). Odsączoną substancję stałą rozpuszczono w tetrahydrofuranie (100 ml) i wysuszono nad MgSO4. Do wysuszonej warstwy THF dodano roztwór 5 g heksanianu 2-etylu sodu w THF (20 ml). Wytrącony ceftiofur sodowy mieszano przez 30 minut w temperaturze 20°C, przesączono i przemyto acetonem (100 ml). [TABLE-US-00006] Wydajność = 5.0 g Czystość = 99%

Bezpieczeństwo i zagrożenia

Oświadczenia o zagrożeniach GHS
Nie sklasyfikowany

Inne dane

Kod HS
MagazynowanieW temperaturze pokojowej i z dala od światła
Okres ważności2 roku
Cena rynkowa
Podobieństwo do narkotyków
Składnik reguł Lipińskiego
Waga molekularna523.571
dziennik str-2.103
HBA9
HBD3
Dopasowanie zasad Lipińskiego3
Składnik reguł Vebera
Pole powierzchni polarnej (PSA)256.26
Obrotowe spoiwo (RotB)10
Pasujące zasady Vebera1
Użyj wzoru
Ceftiofur antybiotyk cefalosporynowy trzeciej generacji przeznaczony do stosowania weterynaryjnego. Posiada szerokie spektrum działania przeciwbakteryjnego, wykazując dużą skuteczność wobec bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, a także bakterii beztlenowych. Jej aktywność wobec bakterii Gram-dodatnich jest podobna lub słabsza niż cefalosporyn pierwszej generacji. Wykazuje jednak silne działanie przeciwbakteryjne przeciwko bakteriom Gram-ujemnym, takim jak Escherichia coli, Salmonella typhi, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter cloacae i Streptococcus.

Kup odczynnik

Brak dostawcy odczynników? Wyślij szybkie zapytanie do ChemWhat
Chcesz być wymieniony tutaj jako dostawca odczynników? (Usługa płatna) Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat

Zatwierdzeni producenci

Caming Pharmaceutical Limitedhttp://www.caming.com/
Chcesz być wymieniony jako zatwierdzony producent (wymaga zatwierdzenia)? Proszę pobrać i wypełnić ta forma i odeślij do [email chroniony]

Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inną pomoc

Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inne informacje lub usługi Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat