Astaksantyna nr CAS: 472-61-7; ChemWhat Kod: 52082
Identyfikacja
| Nazwa produktu | Astaksantyna |
| Nazwa IUPAC | (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one |
| Struktura molekularna | |
| Numer rejestru CAS | 472-61-7 |
| Numer EINECS | 207-451-4 |
| Synonimy | Astaksantyna 472-61-7 Ovoester całkowicie trans-astaksantyna AstaREAL 3,3′-Dihydroksy-beta,beta-karoten-4,4′-dion Astaksantyna BioAstin (3S,3'S)-Astaksantyna trans-astaksantyna Astaksantyna, (3S,3'S)- (3S,3'S)-całkowicie trans-astaksantyna 8XPW32PR7I 3,3′-Dihydroksy-beta-karoten-4,4′-dion (3S,3'S)-3,3′-Dihydroksy-beta,beta-karoten-4,4′-dion CHEBI: 40968 NSC-635689 (6S,6’S)-3,3′-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone) .beta.,.beta.-Karoten-4,4′-dion, 3,3′-dihydroksy-, (3S,3'S)- Algi Haematococcus pluvialis (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one Natupinowy AstaXin Róż karofilowy Lucantin w kolorze różowym Oleożywica BioAstin (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone Astaksantyna (6CI) Astaksantyna, całkowicie trans- UNII-8XPW32PR7I astaksantyna Kancelaria Radcy Prawnego 7118 HSDB 7468 EINECS 207–451–4 NSC 635689 3S,3'S-Astaksantyna Astaksantyna, all-trans-, (3S,3'S)- Astaksantyna, 5% substancji czynnej ASTAKSANTYNA [MI] b-Karoten-4,4′-dion ASTAKSANTYNA [HSDB] ASTAKSANTYNA [INCI] ASTAKSANTYNA [VANDF] beta-karoten-4,4′-dion ASTAKSANTYNA [MART.] SCHEMBL20047 ASTAKSANTYNA [USP-RS] ASTAKSANTYNA [WHO-DD] E161j CHEMBL1255871 Astaksantyna, >=98% (HPLC) E 161j DTXSID00893777 all-trans-(3S,3'S)-astaksantyna 3,3′-Dihydroksy-beta,beta-karoten-4,4′-dion, (3S,3'S)- HMS3885C08 BCP05821 HY-B2163 LMPR01070263 MFCD00672621 s3834 AKOS015841055 AKOS015895756 AC-8760 BCP9000329 CCG-270185 DB06543 all-trans-astaksantyna, standard analityczny AS-14095 CS-0020413 NS00018032 C08580 M01303 3,3′-dihydroksy-4,4′-diketo-beta,beta-karoten A827177 Q413740 Q-200655 3,3′-DIHYDROKSY-4,4′-DIKETO-.BETA.-KAROTEN all-trans-3,3′-dihydroksy-b-karoten-4,4′-dion (8CI) .beta.-karoten-4,4′-dion, 3,3′-dihydroksy-, all-trans- 3-(4,6-Dimethyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionicacid all-trans-3,3′-dihydroksy-beta-karoten-4,4′-dion (8CI) 3,3′-Dihydroksy-.beta.,beta.-karoten-4,4′-dion, (3S,3'S)- (3S,3'S)-3,3′-DIHYDROKSY-.BETA.,.BETA.-KAROTEN-4,4′-DION 3,3′-Dihydroxy-beta,beta-carotene-4,4′-dione;(S)-6-hydroxy-3-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone; |
| Molecular Formula | C40H52O4 |
| Waga molekularna | 596.8 |
| InChI | InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1 |
| Klucz InChI | MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N |
| Izomeryczny SMILES | CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C= C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C) /C |
Dane fizyczne
| Wygląd | czerwony lub ciemnoczerwony proszek |
| Strata przy suszeniu | ≤5% |
| Temperatura topnienia, ° C | Rozpuszczalnik (temperatura topnienia) |
| 224 | |
| 213.2 - 217.4 | |
| 216 | eter naftowy |
| 214 | metanol |
| 223 - 225 | |
| 216 - 219 |
| Opis (skojarzenie (MCS)) | Rozpuszczalnik (Stowarzyszenie (MCS)) | Partner (Association (MCS)) |
| Skojarzenie ze związkiem | domena wiążąca ligand białka wiążącego karotenoidy z Bombyx mori uzupełniona znacznikiem His | |
| Skojarzenie ze związkiem | etanol, woda | glicyryzyna |
| Skojarzenie ze związkiem | H2O | C78H54O24S6(6-)*6Na(1+) |
| Skojarzenie ze związkiem | H2O | C65H45O20S5(5-)*5Na(1+) |
Spectra
| Opis (spektroskopia NMR) | Jądro (spektroskopia NMR) | Rozpuszczalniki (spektroskopia NMR) | Temperatura (spektroskopia NMR), ° C | Częstotliwość (spektroskopia NMR), MHz |
| Przesunięcia chemiczne, widmo | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | ||
| Przesunięcia chemiczne, widmo | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | 600 | |
| Przesunięcia chemiczne, widmo | 13C | dimetylosulfotlenek-d6 | 150.9 | |
| Przesunięcia chemiczne | 1H | chloroform-d1 | 300 | |
| Widmo | 1H | [(2) H6] aceton | 26.84 | 600 |
| HSQC (heteronuklearna pojedyncza koherencja kwantowa) | 1H, 13 ° C | [(2) H6] aceton | 26.84 |
| Opis (spektroskopia IR) | Rozpuszczalnik (spektroskopia IR) |
| Zespoły, widmo | |
| Widmo | bromek potasu |
| Zespoły | bromek potasu |
| Intensywność pasm IR, pasm, spektrum | bromek potasu |
| Zespoły | Br |
| Intensywność pasm podczerwieni |
| Opis (spektroskopia UV / VIS) | Rozpuszczalnik (spektroskopia UV / VIS) |
| Widmo | dimetylosulfotlenek |
| Widmo | |
| Widmo | metanol |
| Widmo | |
| Widmo | tanol, woda |
Droga syntezy (ROS)
| Warunki | Wydajność |
| Z pirydyną w dichlorometanie w 20℃; Stężenie; Odczynnik/katalizator; Temperatura; Rozpuszczalnik; Procedura eksperymentalna 8 PRZYKŁAD 8: SYNTEZA DIHEKSADEKANIANU ASTAKSANTYNY 10120] 7.6 g (12.7 mmol) astaksantyny i 2.98 g (37.7 mmol) pirydyny wprowadzono do 75.9 g dichlorometanu i wkroplono 9.42 g (34.3 mmol) chlorku heksadekanoilu w temperaturze 20°C w ciągu 5 minut. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się do przereagowania przez noc, rozcieńcza się 75.9 g dichlorometanu, 0.37 g metanolu i 30 mm później 11.4 g wody i rozdziela fazy. Dolną fazę przemywa się 11.4 g 10% kwasu solnego, a następnie dwukrotnie 11.4 g wody. Fazę organiczną odparowuje się na wyparce obrotowej w temperaturze 50°C, pozostałość rozpuszcza się w ok. 217 ml eteru t-butylowo-metylowego i ponownie zatężono. Pozostałość praktycznie rozpuszcza się w 217 ml octanu etylu w temperaturze 50°C i dodaje kroplami 108 ml etanolu. Mieszaninę początkowo schładza się do 45°C, a następnie do 0°C w ciągu 17 godzin. Wytrąconą krystaliczną substancję stałą odsącza się pod próżnią, przemywa dwukrotnie każdorazowo 72 ml etanolu i suszy w temperaturze 40°C w suszarce próżniowej. Otrzymuje się 10 g (wydajność 73%) diheksadekanianu astaksantyny (t.t. 79.7°C). | 73% |
Bezpieczeństwo i zagrożenia
Brak dostępnych danych
Inne dane
Brak dostępnych danych
| Podobieństwo do narkotyków | |
| Składnik reguł Lipińskiego | |
| Waga molekularna | 596.85 |
| dziennik str | 9.696 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Dopasowanie zasad Lipińskiego | 2 |
| Składnik reguł Vebera | |
| Pole powierzchni polarnej (PSA) | 74.6 |
| Obrotowe spoiwo (RotB) | 10 |
| Pasujące zasady Vebera | 2 |
| Użyj wzoru |
| Astaksantyna CAS#: 472-61-7 posiada silne właściwości przeciwutleniające, pomagając neutralizować wolne rodniki i zmniejszać stres oksydacyjny w komórkach. Przyczynia się to do utrzymania zdrowia komórek i spowolnienia procesu starzenia. Astaksantyna wykazuje silne działanie przeciwutleniające, pośrednio wywierając działanie przeciwzapalne poprzez modulowanie równowagi pomiędzy wolnymi rodnikami i przeciwutleniaczami w organizmie. Astaksantyna znacząco obniża poziom markerów uszkodzeń DNA oraz obniża stężenie białka C-reaktywnego w osoczu, potwierdzając jej przeciwzapalne działanie na organizm człowieka. |
Kup odczynnik | |
| Brak dostawcy odczynników? | Wyślij szybkie zapytanie do ChemWhat |
| Chcesz być wymieniony tutaj jako dostawca odczynników? (Usługa płatna) | Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat |
Zatwierdzeni producenci | |
| Chcesz być wymieniony jako zatwierdzony producent (wymaga zatwierdzenia)? | Proszę pobrać i wypełnić ta forma i odeślij do [email chroniony] |
Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inną pomoc | |
| Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inne informacje lub usługi | Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat |