Trimetoprim Nr CAS: 738-70-5; ChemWhat Kod: 133633
Identyfikacja
Nazwa produktu | Trimetoprim |
Nazwa IUPAC | 5-[(3,4,5-trimetoksyfenylo)metylo]pirymidyno-2,4-diamina |
Struktura molekularna | |
Numer rejestru CAS | 738-70-5 |
Numer EINECS | 212-006-2 |
Numer MDL | MFCD00006400 |
Numer rejestru Beilsteina | 625127 |
Synonimy | trimetoprim 738-70-5 proloprim Trimpex trimetoprim baktramina Monotrim monotrymina Trimopan Wellcoprim 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzylo)pirymidyna monoprim Syraprim Trimanyl Triprim moczowod 5-(3,4,5-trimetoksybenzylo)pirymidyno-2,4-diamina trimetoprimum trimetoprim 5-[(3,4,5-trimetoksyfenylo)metylo]pirymidyno-2,4-diamina NSC-106568 NIH 204 Primsol składnik Bactrimu BW 56-72 2,4-pirymidynodiamina, 5-[(3,4,5-trimetoksyfenylo)metylo]- Infektotrimet TCMDC-125538 5-(3,4,5-trimetoksybenzylo)-2,4-pirymidynodiamina Trimetoprim-d9 5-[(3,4,5-trimetoksyfenylo)metylo]-2,4-pirymidynodiamina NSC 106568 5-(3,4,5-trimetoksybenzylo)-2,4-diaminopirymidyna BW-56-72 CHEBI: 45924 CHEMBL22 Trimpex (TN) 2,4-pirymidynodiamina, 5-((3,4,5-trimetoksyfenylo)metylo)- Abaprim MFCD00036761 Apo-sulfatrim BW 5672 Pirymidyna, 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzylo)- MLS000079023 AN164J8Y0X Briscotrim Nowotrimel Streptoplus Sulfoksaprim trimetioprim Urobaktrim Wellcoprin anitrim Antrima Antrimox bakteriobójczy Bacticel Baktoprim Bencole'a Betaprim Biosulten Chemotryna Kolizol potwierdź Kotrimel Duobójstwo Esbesul Espektryna Euktrim Eksbesul Fermagex Fortrim Ikaprim Kombinaks Lagatrim Lastrim Metoprim Pancydym Protrina Resprim Salwatrim Setprina sinotrim Sugaprim Sulfamar Sulthrim Sultrex trimeksol Trimezol trymona Trisulcom Trisulfam trisuralny Utetryna Velaten Xeroprim Zamboprim 2,4-pirymidynodiamina, 5-((3,4,5-trimetoksyfenylo)-metylo)- Bakdan zabójca Pozbądź się Omstat Purbala Robak Robala łał Toprim Trisul Bacin bakta Futin NIH-204 Trimpex 200 ko-trimoksyzol Forte Lagatrimu Septrin Forte Alcorim-F Kolizol DS Septrina S Septrina DS Smz-Tmp NSC106568 Trimez-IFSA U-Prin składnik Septry NCGC00016055-05 trymetopriom 5-((3,4,5-trimetoksyfenylo)metylo)-2,4-pirymidynodiamina Bactifor CAS-738-70-5 Dosulfina instalacja SMR000035999 Trimetoprim [DCIT] Trimogal Lescota czas Trimetoprim [polski] Resprim Forte Trimetoprim 100 mikrog/ml w acetonitrylu Uro-D S Tmp Smx 5-(3,4,5-trimetoksy-benzylo)-pirymidyno-2,4-diamina Trimetoprim [INN-francuski] Trimetoprimum [INN-łac.] Trimetoprima [INN-hiszpański] 2,4-Diamino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)pyrimidine Bakteryjne [Antybiotyk] NIH 204 (VAN) Trimetoprim D3 (4-metoksy D3) proloprim (TN) WR 5949 Kancelaria Radcy Prawnego 2410 HSDB 6781 SR-01000075652 EINECS 212–006–2 5-(3-trimetoksybenzylo)-4-pirymidynodiamina Numer BRN 0625127 UNII-AN164J8Y0X Trimetoprim (JAN/USP/INN) 5-{[3,4,5-tris(metyloksy)fenylo]metylo}pirymidyno-2,4-diamina AI3-52594 Trimetoprim D3 (4-metoksy D3) 100 mikrog/ml w acetonitrylu Blok KUC103659N trimetoprim, (S) Prestwick_485 KSC-4-158 Trimetoprim (TMP) Bactrim (sól/mieszanka) Widmo_000167 Tocris-0650 Trimetoprim [USAN:USP:INN:BAN:JAN] 2w9h 3fl9 3n0h 3s3v 4km2 Opera_ID_1760 Prestwick0_000208 Prestwick1_000208 Prestwick2_000208 Prestwick3_000208 Widmo2_000937 Widmo3_000643 Widmo4_000372 Widmo5_001559 Lopac-T-7883 TRIMETOPRIM [MI] TRIMETOPRIM [INN] TRIMETOPRIM [JAN] Identyfikator epitopu: 119684 UPCLD-DP132 T 7883 TRIMETOPRIM [HSDB] TRIMETOPRIM [USAN] TRIMETOPRIM [VANDF] Lopac0_001271 Oprea1_495058 SCHEMBL24506 BSPBio_000195 BSPBio_002245 KBioGR_000863 KBioSS_000647 TRIMETOPRIM [MART.] 5-25-13-00429 (Podręcznik podręcznika Beilsteina) MLS001201740 MLS002303068 MLS002548881 OFERTA: GT0190 DivK1c_000589 SPEKTRUM1500595 TRIMETOPRIM [USP-RS] TRIMETOPRIM [WHO-DD] SPBio_000874 SPBio_002116 BPBio1_000215 DTXSID3023712 UPCMLD-DP132:001 BDBM18069 GTPL10931 HMS501N11 KBio1_000589 KBio2_000647 KBio2_003215 KBio2_005783 KBio3_001465 TRIMETOPRIM [ZIELONA KSIĄŻKA] Trimetoprim, >=98% (HPLC) NINDS_000589 2,4,5-trimetoksybenzylo)pirymidyna HMS1568J17 HMS1921I03 HMS2090D14 HMS2092A10 HMS2095J17 HMS2230L06 HMS3259I11 HMS3263P04 HMS3371O18 HMS3652E03 HMS3712J17 Pharmakon1600-01500595 TRIMETOPRIM [ZANIECZYSZCZENIE EP] TRIMETOPRIM [POMARAŃCZOWA KSIĄŻKA] Trimetoprim pod kątem przydatności systemu TRIMETHOPRIM [MONOGRAFIA PE] 2,4,5-trimetoksyfenzylo)pirymidyna ALBB-028968 BCP12148 COTRIM SKŁADNIK TRIMETOPRIM HY-B0510 SEPTRA SKŁADNIK TRIMETOPRIM ZINC6627681 Składnik kotrimoksazolu trimetoprim Tox21_110291 Tox21_200157 Tox21_501271 TRIMETHOPRIM [MONOGRAFIA USP] SKŁADNIK BACTRIM TRIMETOPRIM BBL005584 CCG-40335 NSC752719 NSC757370 s3129 STK177322 STL455117 UROPLUS SKŁADNIK TRIMETOPRIM TRIMETHOPRIMUM [WHO-IP ŁACIŃSKIE] AKOS001650069 SKŁADNIK SULFATRIM TRIMETOPRIM SULMEPRIM SKŁADNIK TRIMETOPRIM Tox21_110291_1 AC-8427 BW 5672 DB00440 KS-1145 LP01271 NC00483 NSC-752719 NSC-757370 SDCCGSBI-0051237.P004 TRIMETOPRIM SKŁADNIK COTRIM TRIMETOPRIM SKŁADNIK SEPTRA BACTRIM DS SKŁADNIK TRIMETOPRIM IDI1_000589 SMP2_000262 TRIMETOPRIM SKŁADNIK BACTRIM TRIMETOPRIM SKŁADNIK UROPLUSA NCGC00016055-01 NCGC00016055-02 NCGC00016055-03 NCGC00016055-04 NCGC00016055-06 NCGC00016055-07 NCGC00016055-08 NCGC00016055-09 NCGC00016055-10 NCGC00016055-11 NCGC00016055-12 NCGC00016055-13 NCGC00016055-14 NCGC00016055-16 NCGC00016055-17 NCGC00016055-27 NCGC00024707-01 NCGC00024707-03 NCGC00024707-04 NCGC00024707-05 NCGC00024707-06 NCGC00024707-07 NCGC00024707-08 NCGC00257711-01 NCGC00261956-01 COTRIM DS SKŁADNIK TRIMETOPRIM SY031734 TRIMETOPRIM SKŁADNIK SULFATRIM TRIMETOPRIM SKŁADNIK SULMEPRIMU Trimetoprim / sulfametoksazol (komercyjny) SBI-0051237.P003 DB-055812 SKŁADNIK SULFAMETOPRIMU TRIMETOPRIM TRIMETHOPRIM SKŁADNIK BACTRIM DS 2-[(5-trimetoksyfenylo)metylo]- AB00052118 BB 0258034 UE-0101271 FT-0601630 FT-0675578 FT-0675579 FT-0675580 SW196690-3 T2286 Trimetoprim 1000 mikrog/ml w acetonitrylu TRIMETHOPRIM SKŁADNIK COTRIM DS BACTRIM SKŁADNIK PEDIATRYCZNY TRIMETOPRIM C01965 D00145 EN300-118703 TRIMETOPRIM SKŁADNIK SULFAMETOPRIMU Trimetoprim, skrystalizowany, >=99.0% (HPLC) WLN: T6N CNJ BZ DZ E1R CO1 DO1 EO1 5-(3,5-trimetoksybenzylo)-2,4-diaminopirymidyna AB00052118-30 AB00052118-32 AB00052118_33 AB00052118_34 Trimetoprim, VETRANAL™, wzorzec analityczny 738T705 Q422665 TRIMETOPRIM SKŁADNIK BACTRIM PEDIATRIC 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzylo)pirymidyna 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzylo)-pirymidyna Pirymidyno,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoksybenzylo)- SR-01000075652-1 SR-01000075652-3 SR-01000075652-6 W-104441 5-(3,4,5-trimetoksybenzylo)-2,4-pirymidynodiamina # BRD-K07208025-001-06-5 SR-01000075652-10 2-amino-5-(3,4,5-trimetoksybenzylo)-4-pirymidynyloamina F0914-5266 Trimetoprim, certyfikowany materiał odniesienia, TraceCERT(R) Z1515385071 5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-diimine Trimetoprim, wzorzec referencyjny Farmakopei Brytyjskiej (BP). Trimetoprim, standard referencyjny Farmakopei Europejskiej (EP). Trimetoprim, wzorzec referencyjny Farmakopei Stanów Zjednoczonych (USP). Trimetoprim pod kątem przydatności systemu, Standard referencyjny Farmakopei Europejskiej (EP). trimetoprim, drugorzędowy wzorzec farmaceutyczny; Certyfikowany materiał referencyjny |
Molecular Formula | C14H18N4O3 |
Waga molekularna | 290.32 |
InChI | InChI=1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18) |
Klucz InChI | IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N |
Kanoniczny SMILES | COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CC2=CN=C(N=C2N)N |
Informacje patentowe | ||
ID patentu | Tytuł | Data publikacji |
WO2017 / 29202 | HIPERFENYLALANINEMIA I ICH LECZENIE | 2017 |
US3985745 | 3-tlenki 1,2,4-imino-1-benzotriazyny | 1976 |
US4115650 | Sposób wytwarzania 2,4-diamino-5-(podstawionych benzylo)-pirymidyn | 1978 |
Dane fizyczne
Wygląd | Białe specyfikacje lub żółtawo-biały proszek |
Temperatura topnienia, ° C |
199 - 203 |
201.8 |
138 - 139 |
200 - 203 |
Gęstość, g · cm-3 | Temperatura odniesienia, ° C |
1.329 | -173.16 |
1.2 | 4 |
Opis (skojarzenie (MCS)) | Rozpuszczalnik (Stowarzyszenie (MCS)) | Temperatura (asocjacja (MCS)), ° C | Partner (Association (MCS)) |
Skojarzenie ze związkiem | 17.84 | albumina surowicy bydlęcej | |
Skojarzenie ze związkiem | 17.84 | albumina surowicy ludzkiej | |
Skojarzenie ze związkiem | losowo metylowana β-cyklodekstryna | ||
Skojarzenie ze związkiem | etanol, H2O | 24.85 - 44.85 | montmorylonit K10 |
Spectra
Opis (spektroskopia NMR) | Jądro (spektroskopia NMR) | Rozpuszczalniki (spektroskopia NMR) | Temperatura (spektroskopia NMR), ° C | Częstotliwość (spektroskopia NMR), MHz |
Widmo | 1H | woda-d2 | ||
Przesunięcia chemiczne | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | ||
Przesunięcia chemiczne, widmo | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | 300 |
Opis (spektroskopia IR) | Rozpuszczalnik (spektroskopia IR) | Temperatura (spektroskopia IR), ° C |
Zespoły, widmo | ||
ATR (tłumiony całkowity współczynnik odbicia), widmo | ||
Zespoły | bromek potasu |
Opis (spektroskopia UV / VIS) | Rozpuszczalnik (spektroskopia UV / VIS) | Komentarz (spektroskopia UV / VIS) | Maksima absorpcji (UV / VIS), nm |
Widmo | woda | ||
Widmo | dichlorometan | Stosunek rozpuszczalników: 0.1N | |
Widmo | aq. bufor fosforanowy | 270.6 |
Droga syntezy (ROS)
Warunki | Wydajność |
Z chlorkiem cyny(IV) W chloroformie w 20℃ | 90.58% |
Z chlorkiem cyny(IV) W chloroformie przez 1h; Rozpuszczalnik; Odpływ | 90.58% |
Z chlorkiem cyny(IV) W chloroformie przez 1h; Odpływ | 90.58% |
Procedura eksperymentalna 8 Przykład 8 Wytwarzanie związku 2 (N,N'-(5-(2-acetylo-3,4,5-trimetoksybenzylo)pirymidyno-2,4-diylo)diacetamid) Dodać Związek 1 (trimetoprim) (10.00 g, 34.45 mmola) do kolby reakcyjnej o pojemności 250 ml, chlorek acetylu (9.80 ml, 138.57 mmola) i 100 ml chloroformu, i podczas mieszania dodano tetrachlorek cyny (8.00 ml, 68.36 mmola) i reakcję ogrzewano w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 1 h. Schłodzić do temperatury pokojowej, wlać roztwór reakcyjny do 50 ml lodowatej wody, mieszać przez 6 minut, oddzielić ciecz, przemyć fazę organiczną 3 razy 5 ml wody, Połączyć fazy wodne, ekstrahować fazę wodną 3 razy z 5 ml chloroformu, połączyć fazy organiczne, doprowadzić pH nasyconego wodnego roztworu węglanu sodu do 7-8 i oddzielić ciekłą fazę organiczną 5 razy od fazy wodnej. Suszono nad bezwodnym siarczanem sodu, przesączono i zatężono pod próżnią. Eter monometylowy glikolu etylenowego rekrystalizowano, otrzymując 12.98 g produktu z wydajnością 90.58%. Czystość według HPLC wynosiła 95.52%.procedura empiryczna Procedura ogólna: W typowym eksperymencie 0.5mmol nitroarenu i 0.002g (2mol%) NiNP / DNA dodano do wody 2mL, a następnie mieszano dla 2-3min w celu dokładnego wymieszania. Następnie 1mmol NaBH4 dodano do mieszaniny reakcyjnej w warunkach mieszania poddźwiękowego w temperaturze pokojowej. Stopień reakcji monitorowano za pomocą chromatografii cienkowarstwowej. Odtwarzalność wyników sprawdzono powtarzając co najmniej trzykrotnie testy i stwierdzono, że mieszczą się w dopuszczalnych granicach (± 3%). Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną rozcieńczono octanem etylu i katalizator odzyskano przez odwirowanie. Połączone frakcje organiczne wysuszono nad Na2SO4 i odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszczono za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym z mieszaniną octanu etylu i n-heksanu jako eluentu, a stosunek octanu etylu i n-heksanu zależał od struktury produktów. Strukturę wydzielonych produktów zweryfikowano za pomocą 1H NMR. | 97% |
Bezpieczeństwo i zagrożenia
Piktogram (y) | |
Signal | Niebezpieczeństwo |
Oświadczenia o zagrożeniach GHS | H301: Działa toksycznie po połknięciu [Niebezpieczeństwo Ostra toksyczność, doustnie] H360: Może działać szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki [Niebezpieczeństwo Szkodliwe działanie na rozrodczość] H362: Może działać szkodliwie na dzieci karmione piersią [Szkodliwe działanie na rozrodczość, wpływ na laktację lub przez nią] H373: Powoduje uszkodzenie narządów poprzez długotrwałe lub powtarzane narażenie [Ostrzeżenie Działanie toksyczne na narządy docelowe, powtarzane narażenie] H401: Działa toksycznie na organizmy wodne [Niebezpieczny dla środowiska wodnego, zagrożenie ostre] H411: Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki [Stwarzające zagrożenie dla środowiska wodnego, długotrwałe zagrożenie] |
Ostrzegawcze kody instrukcji | P203, P260, P263, P264, P270, P273, P280, P301+P316, P318, P319, P321, P330, P391, P405 i P501 (Odpowiednie stwierdzenie dla każdego kodu P można znaleźć na stronie Klasyfikacja GHS str.) |
Inne dane
Transport | W temperaturze pokojowej i z dala od światła |
Kod HS | |
Magazynowanie | W temperaturze pokojowej i z dala od światła |
Okres ważności | 5 roku |
Cena rynkowa |
Podobieństwo do narkotyków | |
Składnik reguł Lipińskiego | |
Waga molekularna | 290.322 |
dziennik str | 0.783 |
HBA | 4 |
HBD | 2 |
Dopasowanie zasad Lipińskiego | 4 |
Składnik reguł Vebera | |
Pole powierzchni polarnej (PSA) | 105.51 |
Obrotowe spoiwo (RotB) | 5 |
Pasujące zasady Vebera | 2 |
Użyj wzoru |
Trimetoprim CAS nr: 738-70-5 jest lipofilowym słabo zasadowym środkiem bakteriostatycznym pirymetaminy. |
Kup odczynnik | |
Brak dostawcy odczynników? | Wyślij szybkie zapytanie do ChemWhat |
Chcesz być wymieniony tutaj jako dostawca odczynników? (Usługa płatna) | Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat |
Zatwierdzeni producenci | |
Chcesz być wymieniony jako zatwierdzony producent (wymaga zatwierdzenia)? | Proszę pobrać i wypełnić ta forma i odeślij do [email chroniony] |
Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inną pomoc | |
Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inne informacje lub usługi | Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat |