Lefamulina Nr CAS: 1061337-51-6

Identyfikacja	Dane fizyczne	Spectra
Droga syntezy (ROS)	Bezpieczeństwo i zagrożenia	Inne dane

Nazwa produktu	Lefamulina
Nazwa IUPAC	[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
Struktura molekularna
Numer rejestru CAS	1061337-51-6
Numer MDL	MFCD28963989
Synonimy	Lefamulina 1061337-51-6 BC-3781 CHEMBL3291398 Xenleta 1061337-51-6 (wolna zasada) (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate BC3781 związek 7 [PMID: 24874438] Lefamulina (USAN/INN) Lefamulina (BC-3781) Lefamulina (BC-3781)? SCHEMBL19766421 GTPL10824 DTXSID101027896 Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester EX-A3600 BDBM50019649 AKOS040759180 HY-16908 TS-09691 CS-0012945 NS00073375 D11631 Q27253537 (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate 62B
Molecular Formula	C₂₈H₄₅NIE₅S
Waga molekularna	507.7
InChI	InChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1
Klucz InChI	KPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
Kanoniczny SMILES	C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C

Informacje patentowe
ID patentu	Tytuł	Data publikacji
EP4338732	LEFAMULINA I JEJ POCHODNE DO STOSOWANIA W LECZENIU TULAREMII	2024
WO2021 / 209174	TERAPEUTYCZNE ZASTOSOWANIE PLEUROMUTYLIN	2021
EP1972618	Pochodne pleuromutyliny do leczenia chorób wywoływanych przez drobnoustroje	2008

Wygląd

Solidne

Jądro (spektroskopia NMR)	Rozpuszczalniki (spektroskopia NMR)	Częstotliwość (spektroskopia NMR), MHz
1H	chloroform-d1	400

Opis (spektroskopia UV / VIS)

Maksima absorpcji

Warunki

Wydajność

Etap #1: 14-O-{(1R,2R,4R)-[(2,2,2-trifluoroacetylo)-amino-2-hydroksycykloheksylo-sulfanylo]-acetylo}-mutylina Z wodą; węglan potasu W metanolu w temperaturze 40 – 45℃; przez 5 godzin; Skala branżowa;
Etap #2: Z węglanem potasu w dichlorometanie; woda; alkohol izopropylowy w temperaturze 0 – 25℃; przez 1.5 godziny; Skala branżowa;

Procedura eksperymentalna
Przykład 714-0-{[(2R,4R,4R)-2-amino-2-hydroksycykloheksylosuIfanylo]-acetylo}-mutylina, postać krystaliczna 72.7; 14 g surowego 2-O-{[(l/?,4 a,4i?)-2,2,2-[(2-trifluoroacetylo)-amino-419.9-hydroksycykloheksylosulfanylo]-acetyl} -mutilinę, 168 ml metanolu i 40 ml wody wprowadzono do kolby i otrzymaną mieszaninę ogrzano do 45 do 67.3°C. Do otrzymanej mieszaniny dodano 2 g K3CO40 i otrzymaną mieszaninę mieszano w temperaturze 45 do 5°C przez 20 godzin. Reakcję śledzono metodą HPLC aż do zakończenia. Po zakończeniu reakcji otrzymaną mieszaninę ochłodzono do 25 do 588°C, dodano XNUMX ml CH₂C1₂ i 588 ml 2 M kwasu fosforowego i otrzymaną mieszaninę mieszano w temperaturze 20 do 25°C przez 15 minut. Otrzymaną mieszaninę przesączono dwufazowo, rozdzielono i otrzymaną warstwę organiczną ekstrahowano 588 ml 1 M kwasu fosforowego. Otrzymane fazy rozdzielono i do połączonych otrzymanych warstw wodnych (produktu) dodano 588 ml CH₂C1₂ i otrzymaną mieszaninę ochłodzono do 10 do 15°C. Do otrzymanej mieszaniny dodano kroplami 6 M NaOH w temperaturze <25°C aż do osiągnięcia pH >9 (wymagane 275 ml). Otrzymaną mieszaninę przesączono dwufazowo i otrzymane warstwy rozdzielono. Otrzymaną warstwę organiczną (produktu) zatężono do około 5 objętości pod próżnią w temperaturze <40°C, 176 ml CH₂CI₂ dodano i otrzymaną mieszaninę zatężono jeszcze raz do 2 objętości pod próżnią w temperaturze <40°C. Do otrzymanego koncentratu wkroplono 323.5 ml n-butanolu, otrzymaną mieszaninę zatężono do 5 objętości pod próżnią w temperaturze <40°C i otrzymany koncentrat mieszano w temperaturze 20 do 25°C przez 2 godziny. Otrzymaną mieszaninę przesączono, otrzymany osad przemyto 117.6 ml w-butanolu i otrzymaną substancję stałą suszono przez noc pod próżnią w temperaturze 40°C, otrzymując 44.2 g 14-0-{[(lR,2R,4R)-4 -amino-2-hydroksy-cykloheksylosulfanylo]-acetylo}- mutylina w postaci krystalicznej 2. 44.2 g surowego 14-0-{[(lR,2R,4R)-4-amino-2-hydroksycykloheksylosulfanylo]-acetyl} -mutilin wprowadzono do czystego naczynia i dodano 221 ml w-butanolu. Otrzymaną mieszaninę ogrzano do 88 do 92°C, mieszano przez 40 minut, pozostawiono do ochłodzenia ze stałą szybkością przez 3 godziny do 40 do 45°C i mieszano przez kolejne 2 godziny. Otrzymaną mieszaninę przesączono, przemyto 44.2 ml «-butanolu, a następnie 44.2 ml MTBE i wysuszono pod próżnią w temperaturze <40°C. 37.6 g krystalicznego 14-O-{[(l ∆, 2J ─, 4i?) -4-amino-2-hydroksy-cykloheksylosulfanylo]-acetylo}-mutylinę w krystalicznej Postaci 2 otrzymano w postaci białego krystalicznego ciała stałego. Obraz 1H NMR potwierdza strukturę 14-O-{[(li?,2i a,4i?)-4-amino-2-hydroksycykloheksylosulfanylo]-acetylo}-mutylina. Wzór NMR dla 14-O-{[(lif,2a,4i?)-4-amino-2-hydroksycykloheksylosulfanylo]-acetylo}-mutyliny opisano w przykładzie 4.

Piktogram (y)
Signal	Niebezpieczeństwo
Oświadczenia o zagrożeniach GHS	H302 (50%): Działa szkodliwie po połknięciu [Ostrzeżenie Toksyczność ostra, droga pokarmowa] H315 (50%): Działa drażniąco na skórę [Ostrzeżenie Działanie żrące / drażniące na skórę] H317 (50%): Może powodować reakcję alergiczną skóry [Ostrzeżenie Uczulenie, skóra] H318 (50%): Powoduje poważne uszkodzenie oczu [Niebezpieczeństwo Poważne uszkodzenie oczu / działanie drażniące na oczy] H330 (50%): Wdychanie grozi śmiercią [Niebezpieczeństwo Toksyczność ostra, wdychanie] H411 (50%): Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki [Niebezpieczne dla środowiska wodnego, zagrożenie długotrwałe]
Ostrzegawcze kody instrukcji	P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P320, P321, P330 332, P317+P333, P317+P362, P364+P391, P403, P233+P405, P501 i PXNUMX (Odpowiednie stwierdzenie dla każdego kodu P można znaleźć na stronie Klasyfikacja GHS str.)

Kod HS
Magazynowanie	W temperaturze pokojowej z dala od światła
Okres ważności	2 roku
Cena rynkowa

Podobieństwo do narkotyków
Składnik reguł Lipińskiego
Waga molekularna	507.735
dziennik str	-0.043.512
HBA	6
HBD	3
Dopasowanie zasad Lipińskiego	3
Składnik reguł Vebera
Pole powierzchni polarnej (PSA)	135.15
Obrotowe spoiwo (RotB)	6
Pasujące zasady Vebera	2

Użyj wzoru

Lefamulin CAS#: 1061337-51-6 to antybiotyk z klasy pleuromutyliny stosowany w leczeniu pozaszpitalnego bakteryjnego zapalenia płuc (CABP) u dorosłych pacjentów wywołanego przez wrażliwe mikroorganizmy. Aby zminimalizować powstawanie opornych bakterii i zachować skuteczność lefamuliny i innych antybiotyków, należy go stosować wyłącznie w leczeniu lub zapobieganiu potwierdzonym lub wysoce podejrzewanym zakażeniom bakteryjnym.


Kup odczynnik
Brak dostawcy odczynników?	Wyślij szybkie zapytanie do ChemWhat
Chcesz być wymieniony tutaj jako dostawca odczynników? (Usługa płatna)	Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat

Lefamulina Nr CAS: 1061337-51-6; ChemWhat Kod: 1417556

Identyfikacja

Dane fizyczne

Spectra

Droga syntezy (ROS)

Bezpieczeństwo i zagrożenia

Inne dane

Kup odczynnik

Zatwierdzeni producenci

Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inną pomoc


Zatwierdzeni producenci
Chcesz być wymieniony jako zatwierdzony producent (wymaga zatwierdzenia)?	Proszę pobrać i wypełnić ta forma i odeślij do zatwierdzeni-producenci@chemwhat.com


Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inną pomoc
Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inne informacje lub usługi	Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat