3,6-dinitro-9H-karbazol CAS#: 3244-54-0; ChemWhat Kod: 1491281
Identyfikacja
| Nazwa produktu | 3,6-dinitro-9H-karbazol |
| Nazwa IUPAC | 3,6-dinitro-9H-karbazol |
| Struktura molekularna |  |
| Numer rejestru CAS | 3244-54-0 |
| Numer EINECS | 221-814-4 |
| Synonimy | 3-Pyridinamin;3-Pyridinamine;3-Pyridinamine;pyridin-3-amine;T6NJ CZ;3- Aminopyridine;3-Amino-pyridine;3-pyridylamine;Amino-3 pyridine;m-Aminopyridine;MS/MS-1064463;Pyridin-3-y3,6-Dinitro-9H-carbazole 3244-54-0 3,6-dinitrokarbazol 9H-karbazol, 3,6-dinitro- L5YYP3DVN9 9H-karbazol,3,6-dinitro- Karbazol, 3,6-dinitro- Kancelaria Radcy Prawnego 6772 EINECS 221–814–4 Maybridge1_002104 UNII-L5YYP3DVN9 Oprea1_673803 SCHEMBL155013 SCHEMBL631957 HMS547H14 DTXSID80186179 STK673606 AKOS003653972 AS-75794 ST4032785 CS-0094238 NS00029280 N16913 10.14272/IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N.1 EN300-18547434 doi:10.14272/IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N.1 Q63408793 InChI=1/C12H7N3O4/c16-14(17)7-1-3-11-9(5-7)10-6-8(15(18)19)2-4-12(10)13-11/h1-6,13 |
| Molecular Formula | C12H7N3O4 |
| Waga molekularna | 257.2 |
| InChI | InChI=1S/C12H7N3O4/c16-14(17)7-1-3-11-9(5-7)10-6-8(15(18)19)2-4-12(10)13-11/h1-6,13H |
| Klucz InChI | IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=CC2=C(C=C1[N+](=O)[O-])C3=C(N2)C=CC(=C3)[N+](=O)[O-] |
| Informacje patentowe | ||
| ID patentu | Tytuł | Data publikacji |
| CN113200906 | Pochodna triaminy karbazolu i sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie | 2021 |
| US2004 / 138301 | Chemiczne rozprzęgacze do leczenia otyłości | 2004 |
Dane fizyczne
| Temperatura topnienia, °C | Rozpuszczalnik (temperatura topnienia) |
| 242 - 244 | |
| 242 - 243 | |
| 242 - 243 | |
| 300 | |
| 383 - 385 | dimetyloformamid |
| 351 | |
| 386 - 387 | nitrobenzen |
| Opis (skojarzenie (MCS)) | Rozpuszczalnik (Stowarzyszenie (MCS)) | Temperatura (asocjacja (MCS)), ° C | Partner (Association (MCS)) |
| Stała stabilności kompleksu z… | acetonitryl | 26.85 | 3,6-diamino-9H-karbazol |
Spectra
| Opis (spektroskopia NMR) | Jądro (spektroskopia NMR) | Rozpuszczalniki (spektroskopia NMR) | Częstotliwość (spektroskopia NMR), MHz |
| Przesunięcia chemiczne | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | |
| Przesunięcia chemiczne | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | 400 |
| Przesunięcia chemiczne | 1H | [D3] acetonitryl | 400 |
| Przesunięcia chemiczne, widmo | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | 400 |
| Przesunięcia chemiczne | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | 400 |
| Przesunięcia chemiczne | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | 400 |
| Widmo | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | 300.151 |
| Opis (spektroskopia IR) | Rozpuszczalnik (spektroskopia IR) |
| Zespoły | bromek potasu |
| Zespoły | bromek potasu |
| Zespoły | bromek potasu |
| Widmo | KBr |
| Zespoły | KBr |
| Opis (spektroskopia UV / VIS) | Rozpuszczalnik (spektroskopia UV / VIS) | Komentarz (spektroskopia UV / VIS) | Maksima absorpcji (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Współczynnik, l · mol-1cm-1 |
| acetonitryl | Uwaga: 298 tys | 260, 320, 360 | 100000, 90000, 47344 | |
| Widmo | acetonitryl | Uwaga: 298 tys | ||
| Absorpcja w stanie wzbudzonym UV | ||||
| Widmo | acetonitryl | |||
| UV / VIS | ||||
| Widmo | ||||
| Widmo | wodny 1,2-diamino-etan | 350 - 550 nm |
Droga syntezy (ROS)
| Warunki | Wydajność |
| Z jednowodnym azotanem miedzi(II); Bezwodnik octowy; kwas octowy w temperaturze 100 ℃; przez 0.5 godziny; Procedura eksperymentalna 3.1 2.3.1. Synteza 3,6-dinitrokarbazolu (1) Cu(NO3)2-H2Do mieszaniny kwasu octowego (5.23 ml) i bezwodnika octowego (22 ml) w temperaturze pokojowej dodano O (10 g, 25 mmol). Mieszaninę mieszano przez 10–20 min, a następnie do tego roztworu powoli, porcjami, dodawano karbazol (3.00 g, 18 mmol) przez 5 min [32]. Podczas dodawania wytwarzało się ciepło (temperatura wzrosła do około 100 °C) i dodano dodatkowe 10 ml kwasu octowego. Mieszaninę mieszano w tej temperaturze przez 30 min, a następnie wylano do wody destylowanej (200 ml). Osad zebrano przez filtrację i przemyto wodą (100 ml × 3). Nadal wilgotny produkt rozpuszczono następnie w wodnym roztworze alkoholu potasowego (25 g KOH, 250 ml wody i 250 ml etanolu). Roztwór zmienił barwę na czerwoną. Po mieszaniu przez 30 minut roztwór przefiltrowano, a filtrat zakwaszono stężonym kwasem solnym. Żółty osad zebrano przez filtrację, przemyto wodą i wysuszono w temperaturze 100°C pod próżnią, otrzymując 3.94 g (85%) żółtego osadu. Temperatura topnienia: 242–243°C; FT-IR (KBr, cm)-1): 3091 (rozciąganie NH), 1508, 1328 (-NO2 rozciąganie asymetryczne i symetryczne), 860 (CN); 1400H NMR (XNUMX MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1 H, NH), 9.34 (d, 2 H, J = 2.3 Hz), 8.40 (dd, 2 H, J = 2.3 Hz, J = 8.9 Hz), 7.78 (d, 2 H, J = 8.9 Hz). | 85% |
| Z trihydratem azotanu miedzi(II); Bezwodnik octowy; kwas octowy w temperaturze 100 ℃; przez 0.5 godziny; Procedura eksperymentalna 1.1 Synteza (1) 3, 6-dinitrokarbazolu Mieszaninę Cu (NO03)2 · 3H20O (5 g, 23 mmol) dodano do 22 ml kolby trójszyjnej, a następnie dodano 100 ml kwasu octowego i 10 ml bezwodnika octowego, mieszano w temperaturze pokojowej przez 20 minut w celu rozpuszczenia substancji stałej; odważoną partię karbazolu (10 g, 3 mmol) powoli dodano do roztworu, aby wytworzyć dużo ciepła podczas dodawania, temperatura wzrosła do około 00 ° C, dodano 18 ml kwasu octowego, reakcję prowadzono 100 minut. Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną wlano do 10 ml wody destylowanej, mieszano, filtrowano, przemywano wodą destylowaną, aż eluat stał się obojętny; Otrzymany placek filtracyjny rozpuszczono w pierwszej alkalii (wytworzonej z 30 g K200H, 25 ml wody destylowanej, 0 ml etanolu), mieszano przez 250 min, przefiltrowano otrzymując brązowy filtrat ze stężonym kwasem solnym (250% frakcji masowej stężonego kwasu solnego), filtrat zakwaszono, w wyniku czego wytrąciła się duża ilość żółtego osadu, który odfiltrowano, przemyto wodą kilka razy i wysuszono, otrzymując 30 g żółtego osadu, czyli 36-nitro karbazolu, wydajność 3%. | 85% |
| Z pół(pentahydratem) azotanu miedzi; Bezwodnik octowy; kwas octowy w temperaturze 15 – 90℃; dla 1.16667h; Procedura eksperymentalna 4.1.1. 3,6-dinitro-9H-karbazol (2) Jednorodna mieszanina Cu (NO3)2· 2.5H2O (30 mmoli), kwas octowy (20 ml) i bezwodnik octowy (30 ml) przygotowano w temperaturze pokojowej. Do tego roztworu małymi porcjami dodawano karbazol (25 mmol) w ciągu 10 min. Temperaturę utrzymywano na poziomie 15-20°C podczas dodawania karbazolu. Pozwolono, aby temperatura wzrosła do temperatury pokojowej w ciągu 30 minut, a następnie do 90°C. Reakcję kontynuowano mieszając przez okres 30 min w tej temperaturze. Mieszaninę wlano do 250 ml wody destylowanej przy ciągłym mieszaniu. Osad zebrano przez odsączenie i przemyto pięć razy około 100 ml wody destylowanej. Przesącz wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem. Chromatografia na żelu krzemionkowym, elucja eterem naftowym/EtOAC (3:1) dała 2 (5.23 g, 81%) jako żółte ciało stałe. temperatura topnienia >300°C (lit.27 temperatura topnienia >300°C). 1400H NMR (XNUMX MHz, DMSO-d6) 12.69 1 (s, 9.50H), 2.1 (d, J = 2 Hz, 8.40H), 9.0 (dd, J = 2.1, 2 Hz, 7.77H), 9.0 (d, J = 2 Hz, 258H). ESI-MS m/z: XNUMX[M+H]+. | 81% |
Bezpieczeństwo i zagrożenia
Brak dostępnych danych
Inne dane
| Transport | W temperaturze pokojowej z dala od światła |
| Kod HS | |
| Magazynowanie | W temperaturze pokojowej z dala od światła |
| Okres ważności | 1 rok |
| Cena rynkowa |
| Podobieństwo do narkotyków | |
| Składnik reguł Lipińskiego | |
| Waga molekularna | 257.205 |
| dziennik str | 3.315 |
| HBA | 1 |
| HBD | 1 |
| Dopasowanie zasad Lipińskiego | 4 |
| Składnik reguł Vebera | |
| Pole powierzchni polarnej (PSA) | 107.43 |
| Obrotowe spoiwo (RotB) | 2 |
| Pasujące zasady Vebera | 2 |
| Użyj wzoru |
| 3,6-dinitro-9H-karbazol to związek o właściwościach fluorescencyjnych, który może być stosowany do wytwarzania materiałów luminescencyjnych. Może mieć potencjalne właściwości optoelektroniczne w organicznych diodach elektroluminescencyjnych (OLED) i barwnikach fluorescencyjnych. Ze względu na swoje unikalne właściwości absorbujące barwę i światło, 3,6-dinitro-9H-karbazol może być stosowany jako składnik pigmentów do barwników, farb i tuszy. Należy pamiętać, że przygotowywanie i używanie materiałów wybuchowych jest nielegalne i niebezpieczne. Ponieważ jednak 3,6-dinitro-9H-karbazol jest związkiem nitro-podstawionym, jego nitrowe grupy funkcyjne mogą nadawać mu właściwości wybuchowe. Niemniej jednak produkcja i używanie materiałów wybuchowych podlega ścisłym regulacjom i wymaga specjalistycznych zezwoleń oraz wiedzy. |
Kup odczynnik | |
| Brak dostawcy odczynników? | Wyślij szybkie zapytanie do ChemWhat |
| Chcesz być wymieniony tutaj jako dostawca odczynników? (Usługa płatna) | Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat |
Zatwierdzeni producenci | |
| Chcesz być wymieniony jako zatwierdzony producent (wymaga zatwierdzenia)? | Proszę pobrać i wypełnić ta forma i odeślij do zatwierdzeni-producenci@chemwhat.com |
Inni dostawcy | |
| Watson na świecie Limited | Odwiedź Watson Oficjalna strona internetowa |
Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inną pomoc | |
| Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inne informacje lub usługi | Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat |