1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-alfa-D-mannopiranoza Nr CAS: 41569-33-9

IdentyfikacjaDane fizyczneSpectra
Droga syntezy (ROS)Bezpieczeństwo i zagrożeniaInne dane

Identyfikacja

Nazwa produktu1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-alfa-D-mannopiranoza
Nazwa IUPAC(3,4,5,6-tetrabenzoiloksyoksan-2-ylo)metylobenzoesanmethyl
Struktura molekularnaStruktura 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-alfa-D-mannopiranozy CAS 41569-33-9
Numer rejestru CAS 41569-33-9
Numer EINECSBrak dostępnych danych
Numer MDLBrak dostępnych danych
Numer rejestru BeilsteinaBrak dostępnych danych
Synonimy1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-D-glukopiranozyd, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo α-D-glukopiranozyd, 1,2,3,4,6 -penta-O-benzylo-β-D-glukopiranozyd, benzoilo 2,3,4,6-tetra-O-benzoilo-D-glukopiranozyd, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-D- glukopiranoza, penta-O-benzoilo-D-glukopiranoza, per-O-benzoilowana glukopiranoza
Molecular FormulaC41H32O11
Waga molekularna700.69
InChIInChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2
Klucz InChIJJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N
Kanoniczny SMILESC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6
Informacje patentowe
ID patentuTytułData publikacji
US2016 / 264609DISCCHARIDE POŚREDNI I ICH METODA SYNTEZY2016

Dane fizyczne

WyglądBiały lub prawie biały proszek
RozpuszczalnośćBrak dostępnych danych
Temperatura zapłonuBrak dostępnych danych
Współczynnik załamania światłaBrak dostępnych danych
WrażliwośćBrak dostępnych danych
Temperatura topnienia, ° C
172 - 174

Spectra

Opis (spektroskopia NMR)Jądro (spektroskopia NMR)Rozpuszczalniki (spektroskopia NMR)Częstotliwość (spektroskopia NMR), MHz
Przesunięcia chemiczne, widmo1Hchloroform-d1599.9
Przesunięcia chemiczne, widmo13Cchloroform-d1150.8
1Hchloroform-d1
Przesunięcia chemiczne1HCDCl3300
Przesunięcia chemiczne13CCDCl375
1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-alfa-D-mannopiranoza Nr CAS: 41569-33-9 HNMRHNMR 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-alfa-D-mannopiranozy CAS 41569-33-9
Opis (spektrometria masowa)Komentarz (spektrometria masowa)Szczyt
ESI (jonizacja przez elektrorozpylanie), HRMS (spektrometria mas o wysokiej rozdzielczości)Szczyt molekularny 723.1818 m / z

Droga syntezy (ROS)

Droga syntezy (ROS) 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-alfa-D-mannopiranozy CAS 41569-33-9
Droga syntezy (ROS) 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-alfa-D-mannopiranozy CAS 41569-33-9
WarunkiWydajność
Z bromowodorem; kwas octowy w dichlorometanie w temperaturze 0 – 20℃; przez 2h;
Procedura eksperymentalna
Etap (b) [00245] Do roztworu 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-D-glukopiranozy (2.5 g, 3.57 mmol) w bezwodnym CH2C12 w 0°C dodano roztwór HBr w AcOH (33%, 10 ml) i mieszano przez 1 godz. Następnie temperaturę podniesiono do temperatury pokojowej i mieszano przez kolejną godzinę. Rozpuszczalnik usunięto pod próżnią, a pozostałość rozpuszczono w CHXNUMX2C12 (100 mL) i zneutralizowane nasyconym wodnym roztworem NaHC03 (50 ml). Warstwę organiczną oddzielono i przemyto HXNUMX20 (3 x 50 ml), nasycony wodny roztwór NaHC03 (3 x 30 ml) i solanką (2 x 30 ml). Następnie roztwór osuszono bezwodnym Na2S04, przesączony i zatężony pod próżnią, aby uzyskać ilościowo bromek 2,3,4,6-tetra-O-benzoilo-aD-glukopiranozylu w postaci białego pienistego ciała stałego
100%
Z bromowodorem W bezwodniku octowym; kwas octowy w 50 ℃; przez 4.5h;97%
Z chlorowodorem; bromowodór w 1,2-dichloroetanie w temperaturze 20 ℃; przez 2h; Chłodzenie lodem;
Procedura eksperymentalna
Odczynniki i warunki reakcji: chlorek benzoilu, pirydyna, temperatura pokojowa; () 33% kwas bromowodorowy w kwasie octowym, 1,2-dichloroetanie, temperatura pokojowa.
Etapy przygotowania: (i) biorąc D-glukozę (.15g, 83mmol) w kolbie reakcyjnej dodano 26ml bezwodnej pirydyny, mieszano w temperaturze pokojowej przez 150min, dodano kroplami chlorek benzoilu (30ml, 60mmol) w łaźni lodowo-wodnej wystarczająco schłodzone. Zakończono wkraplanie, mieszanie w temperaturze pokojowej przez 520.7 min, następnie reakcję kontynuowano w 15°C przez 60h. Roztwór reakcyjny wlano do lodowatej wody, odstawiono do utwardzenia, a placek filtracyjny przemyto kolejno rozcieńczonym kwasem chlorowodorowym, wodą i metanolem i wysuszono, otrzymując próbkę białego proszku S-2 (1 g, wydajność 53%). ) . (ii) aby pobrać Sl (47 g, 91.7 mmol) w kolbie reakcyjnej dodano 20 ml, 28-dichloroetan wkroplono 54% roztwór kwasu bromowodorowego/kwasu octowego (2 ml, 33 mmol) w łaźni lodowo-wodnej ochłodzonej dostatecznie . Zakończono wkraplanie, następnie mieszano w temperaturze pokojowej przez 80h. Roztwór reakcyjny wlano do mieszaniny octanu etylu i lodowatej wody, wyekstrahowaną fazę organiczną przemyto kolejno nasyconym wodnym roztworem wodorowęglanu sodu i wodą, osuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i odzyskano octan etylu pod zmniejszonym ciśnieniem, uzyskaną pozostałość stanowiła 463 ml dyspersji cykloheksanu USG, ciało stałe, placek filtracyjny osuszono z uzyskaniem białego proszku 3-tetrabenzoilo-(2-bromo-glukopiranozy (S-300) 2,3,4,6 g, wydajność 1%.
92%

Bezpieczeństwo i zagrożenia

Brak dostępnych danych

Inne dane

TransportNONH dla wszystkich rodzajów transportu
W temperaturze pokojowej i z dala od światła
Kod HSBrak dostępnych danych
SchowekW temperaturze pokojowej i z dala od światła
Okres ważności2 roku
Cena rynkowaUSD
Podobieństwo do narkotyków
Składnik reguł Lipińskiego
Waga molekularna700.698
logP8.872
HBA11
HBD0
Dopasowanie zasad Lipińskiego1
Składnik reguł Vebera
Pole powierzchni polarnej (PSA)140.73
Obrotowe spoiwo (RotB)16
Pasujące zasady Vebera0
Użyj wzoru
1,2,3,4,6-penta-41569-benzoilo-alfa-D-mannopiranoza nr CAS: 33-9-XNUMX stosowana jako półprodukty farmaceutyczne.

Kup odczynnik

Brak dostawcy odczynników? Wyślij szybkie zapytanie do ChemWhat
Chcesz być wymieniony tutaj jako dostawca odczynników? (Usługa płatna) Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat

Zatwierdzeni producenci

Caming Pharmaceutical Ltdhttp://www.caming.com/
Chcesz być wymieniony jako zatwierdzony producent (usługa bezpłatna, ale wymaga zatwierdzenia)? Proszę pobrać i wypełnić ta forma i odeślij do [email chroniony]

Więcej dostawców

Watson International Limited Wyślij szybkie zapytanie do Watson
Chcesz być wymieniony tutaj jako dostawca? (Usługa płatna) Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat

Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inną pomoc

Skontaktuj się z nami w sprawie innych usług, takich jak transfer technologii, literatura syntetyczna, pozyskiwanie, reklama itp. Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat