1,2,3,4,6-Penta-O-benzoilo-alfa-D-mannopiranoza Nr CAS: 41569-33-9; ChemWhat Kod: 1397578
Identyfikacja
| Nazwa produktu | 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-alfa-D-mannopiranoza |
| Nazwa IUPAC | (3,4,5,6-tetrabenzoiloksyoksan-2-ylo)metylobenzoesanmethyl |
| Struktura molekularna |  |
| Numer rejestru CAS | 41569-33-9 |
| Numer EINECS | Brak dostępnych danych |
| Numer MDL | Brak dostępnych danych |
| Numer rejestru Beilsteina | Brak dostępnych danych |
| Synonimy | 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-D-glukopiranozyd, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo α-D-glukopiranozyd, 1,2,3,4,6 -penta-O-benzylo-β-D-glukopiranozyd, benzoilo 2,3,4,6-tetra-O-benzoilo-D-glukopiranozyd, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-D- glukopiranoza, penta-O-benzoilo-D-glukopiranoza, per-O-benzoilowana glukopiranoza |
| Molecular Formula | C41H32O11 |
| Waga molekularna | 700.69 |
| InChI | InChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2 |
| Klucz InChI | JJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N |
| Kanoniczny SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6 |
| Informacje patentowe | ||
| ID patentu | Tytuł | Data publikacji |
| US2016 / 264609 | DISCCHARIDE POŚREDNI I ICH METODA SYNTEZY | 2016 |
Dane fizyczne
| Wygląd | Biały lub prawie biały proszek |
| Rozpuszczalność | Brak dostępnych danych |
| Temperatura zapłonu | Brak dostępnych danych |
| Współczynnik załamania światła | Brak dostępnych danych |
| Wrażliwość | Brak dostępnych danych |
| Temperatura topnienia, ° C |
| 172 - 174 |
Spectra
| Opis (spektroskopia NMR) | Jądro (spektroskopia NMR) | Rozpuszczalniki (spektroskopia NMR) | Częstotliwość (spektroskopia NMR), MHz |
| Przesunięcia chemiczne, widmo | 1H | chloroform-d1 | 599.9 |
| Przesunięcia chemiczne, widmo | 13C | chloroform-d1 | 150.8 |
| 1H | chloroform-d1 | ||
| Przesunięcia chemiczne | 1H | CDCl3 | 300 |
| Przesunięcia chemiczne | 13C | CDCl3 | 75 |
| Opis (spektrometria masowa) | Komentarz (spektrometria masowa) | Szczyt |
| ESI (jonizacja przez elektrorozpylanie), HRMS (spektrometria mas o wysokiej rozdzielczości) | Szczyt molekularny | 723.1818 m / z |
Droga syntezy (ROS)
| Warunki | Wydajność |
| Z bromowodorem; kwas octowy w dichlorometanie w temperaturze 0 – 20℃; przez 2h; Procedura eksperymentalna Etap (b) [00245] Do roztworu 1,2,3,4,6-penta-O-benzoilo-D-glukopiranozy (2.5 g, 3.57 mmol) w bezwodnym CH2C12 w 0°C dodano roztwór HBr w AcOH (33%, 10 ml) i mieszano przez 1 godz. Następnie temperaturę podniesiono do temperatury pokojowej i mieszano przez kolejną godzinę. Rozpuszczalnik usunięto pod próżnią, a pozostałość rozpuszczono w CHXNUMX2C12 (100 mL) i zneutralizowane nasyconym wodnym roztworem NaHC03 (50 ml). Warstwę organiczną oddzielono i przemyto HXNUMX20 (3 x 50 ml), nasycony wodny roztwór NaHC03 (3 x 30 ml) i solanką (2 x 30 ml). Następnie roztwór osuszono bezwodnym Na2S04, przesączony i zatężony pod próżnią, aby uzyskać ilościowo bromek 2,3,4,6-tetra-O-benzoilo-aD-glukopiranozylu w postaci białego pienistego ciała stałego | 100% |
| Z bromowodorem W bezwodniku octowym; kwas octowy w 50 ℃; przez 4.5h; | 97% |
| Z chlorowodorem; bromowodór w 1,2-dichloroetanie w temperaturze 20 ℃; przez 2h; Chłodzenie lodem; Procedura eksperymentalna Odczynniki i warunki reakcji: chlorek benzoilu, pirydyna, temperatura pokojowa; () 33% kwas bromowodorowy w kwasie octowym, 1,2-dichloroetanie, temperatura pokojowa. Etapy przygotowania: (i) biorąc D-glukozę (.15g, 83mmol) w kolbie reakcyjnej dodano 26ml bezwodnej pirydyny, mieszano w temperaturze pokojowej przez 150min, dodano kroplami chlorek benzoilu (30ml, 60mmol) w łaźni lodowo-wodnej wystarczająco schłodzone. Zakończono wkraplanie, mieszanie w temperaturze pokojowej przez 520.7 min, następnie reakcję kontynuowano w 15°C przez 60h. Roztwór reakcyjny wlano do lodowatej wody, odstawiono do utwardzenia, a placek filtracyjny przemyto kolejno rozcieńczonym kwasem chlorowodorowym, wodą i metanolem i wysuszono, otrzymując próbkę białego proszku S-2 (1 g, wydajność 53%). ) . (ii) aby pobrać Sl (47 g, 91.7 mmol) w kolbie reakcyjnej dodano 20 ml, 28-dichloroetan wkroplono 54% roztwór kwasu bromowodorowego/kwasu octowego (2 ml, 33 mmol) w łaźni lodowo-wodnej ochłodzonej dostatecznie . Zakończono wkraplanie, następnie mieszano w temperaturze pokojowej przez 80h. Roztwór reakcyjny wlano do mieszaniny octanu etylu i lodowatej wody, wyekstrahowaną fazę organiczną przemyto kolejno nasyconym wodnym roztworem wodorowęglanu sodu i wodą, osuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i odzyskano octan etylu pod zmniejszonym ciśnieniem, uzyskaną pozostałość stanowiła 463 ml dyspersji cykloheksanu USG, ciało stałe, placek filtracyjny osuszono z uzyskaniem białego proszku 3-tetrabenzoilo-(2-bromo-glukopiranozy (S-300) 2,3,4,6 g, wydajność 1%. | 92% |
Bezpieczeństwo i zagrożenia
| Brak dostępnych danych |
Inne dane
| Transport | NONH dla wszystkich rodzajów transportu |
| W temperaturze pokojowej i z dala od światła | |
| Kod HS | Brak dostępnych danych |
| Magazynowanie | W temperaturze pokojowej i z dala od światła |
| Okres ważności | 2 roku |
| Cena rynkowa | USD |
| Podobieństwo do narkotyków | |
| Składnik reguł Lipińskiego | |
| Waga molekularna | 700.698 |
| dziennik str | 8.872 |
| HBA | 11 |
| HBD | 0 |
| Dopasowanie zasad Lipińskiego | 1 |
| Składnik reguł Vebera | |
| Pole powierzchni polarnej (PSA) | 140.73 |
| Obrotowe spoiwo (RotB) | 16 |
| Pasujące zasady Vebera | 0 |
| Użyj wzoru |
| 1,2,3,4,6-penta-41569-benzoilo-alfa-D-mannopiranoza nr CAS: 33-9-XNUMX stosowana jako półprodukty farmaceutyczne. |
Kup odczynnik | |
| Brak dostawcy odczynników? | Wyślij szybkie zapytanie do ChemWhat |
| Chcesz być wymieniony tutaj jako dostawca odczynników? (Usługa płatna) | Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat |
Zatwierdzeni producenci | |
| Caming Pharmaceutical Ltd | http://www.caming.com/ |
| Chcesz być wymieniony jako zatwierdzony producent (wymaga zatwierdzenia)? | Proszę pobrać i wypełnić ta forma i odeślij do [email chroniony] |
Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inną pomoc | |
| Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inne informacje lub usługi | Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat |